Fue el fichaje más mediático de la Segunda División en el verano de 2019. Shinji Okazaki llegaba al Málaga después de ser campeón con el Leicester en la Premier League. Okazaki no pudo cumplir su sueño de jugar en el club de La Rosaleda por culpa del límite salarial y el absoluto desconocimiento que tenían de él tanto Caminero como Joaquín Jofre. Una vergüenza internacional que dio la vuelta al mundo y que dejó muy tocado al aficionado malaguista y al propio delantero japonés. Tanto es así, que Okazaki intentó hasta dos veces volver al Málaga para jugar.
La despedida del jugador fue una declaración de intenciones. “No me arrepiento de nada, ya que el tiempo que he pasado con vosotros no lo olvidaré nunca. Si algún día tengo la oportunidad de jugar en el Málaga CF no lo dudaré”, rezaba uno de los párrafos de su despedida. Okazaki tuvo dos opciones de volver al Málaga tras esto. El futbolista acabó firmando por el Huesca, con el que consiguió el ascenso marcando 12 goles y al año siguiente descendió. Tras ese descenso, fue ofrecido al Málaga. El club de Martiricos apostó entonces por las llegadas de Sekou Gassama y Brandon Thomas. Okazaki fue entonces al Cartagena.
Allí marcó dos goles, uno de ellos de chilena en La Rosaleda que supuso una cruz mortal para Natxo González. Tras aquella temporada, donde jugó poco, tuvo otro amago para venir al club de La Rosaleda. Sin embargo, el Málaga estaba montando un proyecto de ascenso y Okazaki no entraba en los planes. El club firmó a Rubén Castro y Fran Sol. Okazaki se marchó a Bélgica y fue titular 30 veces en Primera con el Sint-Truidense antes de retirarse este verano. Shinji Okazaki intentó volver al Málaga dos veces, aunque el aficionado malaguista no lo supo. La última vez de Okazaki en La Rosaleda fue para marcar un golazo que todavía perdura en la retina.
