Primero fue Kendrick Perry, luego llegaron Nihad Djedovic y David Kravish y ahora el Unicaja hace oficial a Dylan Osetkowski como el cuarto fichaje para la próxima temporada. El jugador americano con pasaporte alemán llega a un acuerdo con el conjunto de Los Guindos para el próximo curso más otro opcional. Con 25 años y 2’06 de estatura, aterriza en Málaga tras proclamarse campeón en la liga francesa con el ASVEL Villeurbanne.
En octubre de 2019 llegó a Europa para debutar como profesional en la liga alemana en las filas del BG 74 Göttingen, con el que jugó durante 17 partidos promediando 12.59 puntos por encuentro hasta el parón de la liga por el coronavirus. La siguiente campaña fichó por el Ratiopharm Ulm donde jugó una temporada espectacular en Eurocup con unas medias de 17.9 puntos, 5.3 rebotes y 2.8 asistencias para una valoración de 21.8 en 26 minutos de juego y una nominación como MVP de la Jornada 6. Precisamente ese año visitó el Carpena en la jornada 10 con una actuación estelar en la que sumó 25 puntos, 3 rebotes y 24 de valoración. Ya es oficial: Dylan Osetkowski, cuarto fichaje de Unicaja.